Najlepsza jedenastka Juventusu z lat 1990-2000, przy każdym nazwisku łączna ilość występów we wszystkich rozgrywkach (w nawiasie ilość zdobytych bramek). Na ławce trener Marcello Lippi, który w okresie 1994-89 poprowadził piłkarzy w 244 oficjalnych meczach (bilans 137 zwycięstw, 65 remisów i 42 porażek)

Juventus w poprzednich latach zdominował rozgrywki na całym świecie, zdobywając wszystkie możliwe trofea – od kolejnych mistrzostw kraju, dzięki czemu na koszulkach przybyła druga gwiazdka za dwudzieste Scudetto, poprzez Puchar Zdobywców Pucharów, Puchar UEFA i Puchar Europy, na Pucharze Interkontynentalnym kończąc. Niestety, w drugiej połowie lat 80-tych z klubu odeszli najlepsi zawodnicy, a także trener Dino Zoff. Wydawało się, że najlepsza generacja Bianconerich to już przeszłość, a kolejne sezony nie obrodzą w aż takie sukcesy. Przed rozpoczęciem sezonu 1990/91, władze ligi wprowadziły zasadę ‚last man faul’ – w przypadku sfaulowania rywala wychodzącego na czystą pozycję, sędziowie powinni natychmiast pokazywać czerwoną kartkę. W ekipie Bianconerich funkcję trenera objął Luigi Maifredi, który chciał zbudować zespół na trójce napastników ze Squadra Azzurra – Casiraghim, Baggio sprowadzonym z Fiorentiny oraz Toto Schillacim. Juventus obok Milanu, Interu czy Sampdorii był wymieniany w gronie faworytów w walce o Scudetto, jednak po początkowym zwycięstwie nad Parmą, w kolejnych spotkaniach z Atalantą i Ceseną padały jedynie remisy, a na prawdziwe odkrycie sezonu wyrosła ekipa z Genui, również dzięki znakomitej dyspozycji strzeleckiej Gianluki Viallego. Prowadzona przez Zoffa ekipa Nerazzurrich utrzymywała się co prawda do końca rundy jesiennej na fotelu lidera, jednak dzięki zwycięstwu Dorii w spotkaniu z Juventusem, na pierwsze miejsce awansowała ekipa trenowana przez Vujadina Boskova i tak pozostało do końca rozgrywek. Sampdoria zdobyła w ten sposób swoje pierwsze Scudetto w historii, kolejne dwa miejsca przypadły Milanowi i Interowi, jako czwarta sezon zakończyła Genoa. Kolejne finiszowały Torino i Parma, z punktem przewagi nad dopiero siódmym Juventusem. Królem strzelców został Vialli, bardzo wysoko był Lothar Matthaus z Interu (16 bramek, z czego siedem z rzutów karnych), o dwie więcej niż Roberto Baggio z Juve. Bianconeri równolegle występowali w Pucharze Zdobywców Pucharów, gdzie w pierwszej rundzie wyeliminowali bułgarski Sliven (2-0 i 6-1), następnie Austrię Wiedeń (dwukrotnie 4-0), w ćwierćfinale nie dając szans RFC Liege (3-1 i 3-0), jednak w półfinale lepsza okazała się Barcelona (1-3 i 1-0), która w finale uległa Manchesterowi United. W Pucharze Włoch Juve najpierw wygrało z Taranto (2-0 i 1-2), potem z Pisą (3-2 i 2-1), by w ćwierćfinale nie dać rady późniejszemu triumfatorowi Romie (1-1 i 0-2). W ten sposób zakończyła się przygoda trenera Maifrediego z Juve, a zastąpić miał go świetnie znany kibicom Juve Giovanni Trapattoni. Bianconeri po zajęciu siódmego miejsca w lidze, w sezonie 1991/92 nie awansowali do żadnych rozgrywek europejskich, przez co mogli się skupić wyłącznie na Serie A i Coppa Italia. Prezydent Boniperti po zatrudnieniu Trapa, zdecydował się wzmocnić skład, kupując Peruzziego na bramkę, obrońców Carrerę i Kohlera oraz pomocników Reutera i Conte. Rywale również wykorzystali letnie mercato: Milan dowodzony przez Capello sięgnął po Albertiniego i Serenę, Inter przejęty przez trenera Orrico po pomocników Desideriego i Dino Baggio, Fiorentina po Batistutę, a Bari po Anglika Platta. Początek sezonu to dominacja Bianconerich i Rossonerich, a powtórzyć ich wyniku nie potrafiły ekipy Interu i Napoli. Stara Dama po piątej kolejce awansowała na fotel lidera, ale już w kolejnej dała się zepchnąć przez Milan, w którym znakomitą skutecznością popisywał się Marco Van Basten. Ekipa z San Siro przewodziła lidze na półmetku rozgrywek i mimo dwóch remisów z Juve (po 1-1), to jej udało się sięgnąć po dwunaste Scudetto w historii. Jako drudzy finiszowali piłkarze Trapattoniego, u których ponownie dobry sezon rozegrał Roberto Baggio (18 bramek w lidze, drugi najlepszy strzelec za Van Bastenem). Juventus nie odpuścił również Pucharu Włoch, w którym zaszedł aż do finału, eliminując kolejno: Udinese (0-0 i 3-0), Atalantę (0-0 i 3-1), w ćwierćfinale Inter (1-0 i 2-1 po dogrywce) oraz w półfinale Milan (0-0 i 1-0). W finałowym dwumeczu rywalem Juve była ekipa Parmy, w Turynie górą byli gospodarze dzięki bramce Baggio z rzutu karnego, jednak tydzień później w Parmie Gialloblu wygrali 2-0, a Peruzziego pokonali Melli i Osio, przez co krajowy puchar po raz pierwszy zdobyła Parma.

Powoli tradycją staje się gorące mercato poprzedzające rozpoczęcie kolejnych rozgrywek. Podobnie było w sezonie 1992/93, gdy Juventus sięgnął po Gianlucę Viallego, a także Andreasa Mollera i Davida Platta. Najwięksi rywale nie byli aż tacy rozrzutni – Milan sięgnąl po Papina, a Inter po Schillaciego, De Agostiniego i Sammera, choć rzymskie Lazio nie próżnowało pozyskując Wintera, Fusera, Gascoigne i Signoriego. Początek rozgrywek potwierdził, że rywalizacja o Scudetto będzie wyjątkowo zacięta, ale również okazało się, że zespoły grają coraz bardziej ofensywnie, nie koncentrując się wyłącznie na obronie. Dla przykładu, w piątej kolejce w dziewięciu spotkaniach padło aź 48 bramek. Choć zarówno Juve, jak i Inter, chciały pokrzyżować plany Rossonerich na obronienie tytułu mistrzowskiego, ponownie podopieczni Fabio Capello byli nie do zatrzymania. Dzięki równej i solidnej grze na dziesięć kolejek przed końcem ligi mieli aż 11 punktów przewagi nad rywalami. Jednak ze względu na grę w Lidze Mistrzów, sama końcówka nie była już taka zwycięska, a szczególnie Nerazzurri spróbowali dogonić rywali zza miedzy. Ta sztuka się jednak nie powiodła, Milan ponownie wygrał ligę, Inter zajął drugie miejsce, trzecia na podium finiszowała Parma, a dopiero za nią Juventus, z jedenastoma punktami straty do Rossonerich, a dwoma do Gialloblu. Ponownie drugie miejsce w klasyfikacji Capocannoniere zajął Roberto Baggio, którego wyprzedził jedynie Giuseppe Signori (o pięć bramek). Bianconeri dzięki wicemistrzostwu z poprzedniego sezonu, w tym wzięli udział w rozgrywkach Pucharu UEFA. Już w pierwszej rundzie rozgromili cypryjski Anorthosis (6-1 i 4-0), następny był Panathinaikos (1-0 i 0-0), Sigma Olomuniec (2-1 i 5-0), w ćwierćfinale Benfica (2-1 i 3-0), a w półfinale Paris Saint-Germain (2-1 i 1-0). W wielkim finale na Włochów czekała Borussia Dortmund, która wyeliminowała wcześniej m.in. Romę i Auxerre. Niemcy u siebie musieli uznać wyższość Włochów 1-3, którzy wygrali dzięki dwóm bramkom Roberto Baggio i jednej Dino Baggio, honorowo dla gospodarzy trafił Rummenigge. W reważnu w Turynie Stara Dama wygrała aż 3-0 po kolejnych dwóch trafieniach Dino Baggio i jednym Mollera, zwyciężając po raz trzeci w rozgrywkach Pucharu UEFA. Również tutaj z dobrej strony zaprezentował się Roberto Baggio, który zajął drugie miejsce w klasyfikacji strzelców, dając się wyprzedzić jedynie Francuzowi Baticle z Auxerre. Puchar Włoch Bianconeri potraktowali ulgowo, choć i tak zaszli w nim aż do półfinału, eliminując Fidelis Andria (4-0 i 1-1), Genoę (1-0 i 4-3) oraz Parmę (2-1 i 1-1), jednak na rundę przed finałem lepsze okazało się Torino (1-1 w pierwszym meczu i 2-2 w rewanżu), które po zaciętym dwumeczu (3-0 i 2-5) zdobyło piąty Puchar Włoch.

W wielkim finale na Włochów czekała Borussia Dortmund, która wyeliminowała wcześniej m.in. Romę i Auxerre. Niemcy u siebie musieli uznać wyższość Włochów 1-3, którzy wygrali dzięki dwóm bramkom Roberto Baggio i jednej Dino Baggio, honorowo dla gospodarzy trafił Rummenigge. W reważnu w Turynie Stara Dama wygrała aż 3-0 po kolejnych dwóch trafieniach Dino Baggio i jednym Mollera, zwyciężając po raz trzeci w rozgrywkach Pucharu UEFA.

Sezon 1993/94 poprzedziło jeszcze głośniejsze mercato. Najgłośniej było o pozyskaniu przez Inter za 25 miliardów lirów Dennisa Bergkampa i Wima Jonka, Milan natomiast oddał Sampdorii Ruuda Gullita, kupując za 11 mld Christiana Panucciego, a później również Marcela Desailly. Sporo wydało także Napoli, które pozyskało Gianfranco Zolę i Massimo Crippę za około 22 mld. Stara Dama również nie zamierzała oszczędzać, kupując za 11 mld Sergio Porriniego, a także Angelo Di Livio z Padovy i Andrea Fortunato z Genoi, a także młodego napastnika Padovy, Alessandro Del Piero, który kosztował Starą Damę 5 miliardów lirów. Początek rozgrywek Serie A należał do trzech ekip: obrońcy tytułu Milanu, Juventusu i Sampdorii. Dzięki świetnej grze Maldiniego i Baresiego, Rossoneri ponownie kroczyli po mistrzostwo ligi, a w ciągu jednego tygodnia – między 6 a 13 marca – w bezpośrednich pojedynkach pokonali najgroźniejszych rywali. Losy mistrzostwa zostały rozstrzygnięte na dwie kolejki przed końcem sezonu, gdy podopieczni Capello zremisowali z Udinese, zapewniając sobie czternaste Scudetto w historii, a trzecie z rzędu. Z trzema punktami straty jako drudzi finiszowali Bianconeri, trzecia była Sampdoria, która dzięki lepszemu stosunkowi bramek wyprzedziła Lazio. Tym razem Roberto Baggio zajął trzecie miejsce w klasyfikacji strzelców, za Signorim i Zolą. Bianconeri ponownie dobrze rozpoczęli zmagania w Pucharze UEFA, eliminując Lokomotiv Moskwa (3-0 i 1-0), następnie norwerski Kongsvinger IL (1-1 i 2-0), CD Tenerife (3-0 i 1-2), by w ćwierćfinale nie dać rady Cagliari (0-1 i 1-2). W rozgrywkach Pucharu Włoch Starej Damie poszło jeszcze gorzej, gdzie już pierwszy rywal okazał się lepszy – mowa o Venezii (1-1 i 3-4), która zaszła jednak tylko dwie rundy dalej. Trener Giovanni Trapattoni przejmował klub po znakomitym okresie i mimo wielu przeciwności praktycznie w każdym roku walczył o najwyższe cele zarówno we Włoszech, jak i w Europie. Niestety, Juventus ani razu nie wygrał Serie A, dlatego genialny szkoleniowiec odszedł po zakończeniu sezonu, a zastąpić miał go Marcello Lippi.

Stara Dama również nie zamierzała oszczędzać, kupując za 11 mld Sergio Porriniego, a także Angelo Di Livio z Padovy i Andrea Fortunato z Genoi, a także młodego napastnika Padovy, Alessandro Del Piero, który kosztował Starą Damę 5 miliardów lirów.

Trapa zastępuje żółtodziób Lippi

Z technicznego punktu widzenia władze ligi decydują się na zmotywowanie zespołów do wygrywania, zmieniając punktację za zwycięstwo z dwóch na trzy punkty.

Zaraz po sezonie 1993/94, Stany Zjednoczone organizują Mundial, na którym Italia dochodzi do finału. Niestety, w decydującym momencie Roberto Baggio nie strzela rzutu karnego, a Puchar Świata trafia w ręcę Brazylijczyków. Zaraz po turnieju dochodzi do wielu zmian również we włoskiej Serie A 1994/95. Z technicznego punktu widzenia władze ligi decydują się na zmotywowanie zespołów do wygrywania, zmieniając punktację za zwycięstwo z dwóch na trzy punkty. Również w Turynie dochodzi do zmiany władzy – klub obejmuje triada w osobach Luciano Moggiego, Antonio Giraudo i Roberto Bettegi, którzy zespół seniorów przekazują niedoświadczonemu Marcello Lippiemu, a ten kompletuje skład pozyskując Ravanellego, Ferrarę, Sousę i Fusiego. Początek sezonu należał do Parmy i Romy, które po piątej kolejce ex equo zajmowały pierwsze miejsce, ale 30 października dzięki trafieniu Zoli to Gialloblu awansowali na fotel lidera. Bianconeri w listopadzie nie prezentowali się jeszcze najlepiej, ale ich forma eksplodowała w grudniu, a dzięki genialnym zwycięstwom nad Fiorentiną (3-2, jedna z bramek to majstersztyk Del Piero) i Lazio (4-3), turyńczykom udało się awansować na fotel lidera, który zajmowali na półmetku rozgrywek. 29 stycznia doszło do tragedii w Genui, gdzie po starciu kibiców Rossoblu i Milanu, zginął fan tych pierwszych, Vincenzo Spagnolo. Rozgrywki zawieszono na tydzień, ale nie powstrzymało to rozprzestrzeniającej się na inne stadiony agresji w calcio. Stara Dama dalej kroczyła od zwycięstwa do zwycięstwa, a dzięki pokonaniu w kluczowym meczu bezpośredniego rywala Parmy aż 4-0, tytuł mistrzowski po kilku latach posuchy powrócił do Turynu. Wicemistrzostwo przypadło Gialloblu, trzecie było Lazio, a czwarty Milan. 25 kwietnia po ciężkiej chorobie zmarł Andrea Fortunato, który od ponad roku walczył z rzadką odmianą białaczki. Na jego cześć tytuł mistrza kraju za sezon 1994/95 jest nazywany Scudetto Fortunato. Bianconeri świetnie radzili sobie w rozgrywkach Pucharu UEFA, gdzie kolejno ogrywali CSKA Sofia (walkower 3-0 ze względu na występ niezgłoszonego do gry Petara Mihtarskiego i 5-1), CS Maritimo (1-0 i 2-1), Admira Wacker (3-1 i 2-1), Eintracht Frankfurt (1-1 i 3-0), a w półfinale po zaciekłym dwumeczu Borussię Dortmund (2-2 i 2-1). W finale na Starą Damę czekała Parma, która wcześniej ograła m.in. Athletic Club, Odense i Bayer Leverkusen. 3 maja w Parmie górą byli gospodarze (1-0, bramka ex juventino Dino Baggio), a w rewanżu w Turynie padł remis 1-1 (Vialli i Dino Baggio), przez co to rywale sięgnęli po Puchar UEFA, mszcząc się za porażkę w lidze. Co ciekawe, do finału Coppa Italia awansowały również ekipy Parmy i Juventusu. Bianconeri wcześniej pokonali Chievo (0-0 i 3-1), Reggianę (2-0 i 1-2), Romę (3-0 i 1-3) i Lazio (1-0 i 2-1). Finałowy dwumecz zakończył się dwoma zwycięstwami Juve (1-0 w Turynie i 2-0 w Parmie), a w obu meczach do siatki rywali trafiał Porrini. Stara Dama zdobyła w ten sposób dziewiąty Puchar Włoch, ostatni do tej pory. Dzięki zwycięstwu zarówno w lidze, jak i w pucharze krajowym, Bianconeri wystąpi również w Superpucharze Włoch, a ich rywalem była druga w Coppa Italia Parma. Juventus na Delle Alpi pokonał rywali skromnym 1-0  po trafieniu Viallego wygrywając po raz pierwszy w tych rozgrywkach.

Zwycięska kadra z sezonu 1994/95, która wywalczyła 23 Scudetto. Górny rząd od lewej: Carrera, Ferrara, Tacchinardi, Jarni, Ravanelli, Kohler, Porrini, Torricelli; środkowy rząd od lewej: Conte, Fusi, Francesconi, Pezzotti, trener Lippi, Bordon, Ventrone, Marocchi, A.Orlando, Sousa; dolny rząd: Giunta, Di Livio, Deschamps, Peruzzi, Baggio, Rampulla, Vialli, Del Piero, Giordano

Stara Dama dalej kroczyła od zwycięstwa do zwycięstwa, a dzięki pokonaniu w kluczowym meczu bezpośredniego rywala Parmy aż 4-0, tytuł mistrzowski po kilku latach posuchy powrócił do Turynu. Wicemistrzostwo przypadło Gialloblu, trzecie było Lazio, a czwarty Milan. 25 kwietnia po ciężkiej chorobie zmarł Andrea Fortunato, który od ponad roku walczył z rzadką odmianą białaczki. Na jego cześć tytuł mistrza kraju za sezon 1994/95 jest nazywany Scudetto Fortunato

Rzuty karne na Olimpico

Przed rozpoczęciem sezonu 1995/96, władzę w Interze objął nowy prezydent, Massimo Moratti. Potentant naftowy zdecydował się wpompować w klub ogromne pieniądze, by z miejsca osiągnąć sukces – i tak do stolicy mody przenieśli się Roberto Carlos, Javier Zanetti i Fresi na obronę, Paul Ince i Benito Carbone do pomocy oraz Ganz i Branca do ataku. Z Juventusu odszedł natomiast Roberto Baggio, po którego sięgnął Milan, natomiast Bianconeri wzmocnili się Lombardo, Jugovicem i Vierchowodem. Choć finansowo ekipa Parmy nie mogła się równać z najlepszymi, to udało się jej pozyskać zdobywcę Złotej Piłki Christo Stoiczkowa, Fabio Cannavaro, a do kadry seniorów awansował młodziutki Gianluigi Buffon. Same zasady rozgrywek również ewoluowały – w czasie meczu można było dokonać trzech zmian, na koszulkach zaczęły się pojawiać nazwiska zawodników, a każdy z piłkarzy miał mieć przypisany jeden numer na cały sezon. Choć początkowo media najwięcej miejsca poświęcały obrońcom tytułu Juventusowi, pretendentowi Milanowi oraz Lecce, które objął Giovanni Trapattoni, i Interowi przejętemu przez syna Angelo Morattiego, Massimo, jednak już po pierwszych kolejkach okazało się, że w walce o tytuł mistrzowski będą się liczyć wyłącznie ekipy Rossonerich i Bianconerich, a mediolańczycy jako pierwsi fotel lidera. W bezpośrednich starciach między obiema ekipami, raz górą byli piłkarze z San Siro (2-1), a raz padł remis (1-1). Ostatecznie Bianconeri nieco odpuścili Serie A, koncentrując się na rozgrywkach europejskich, a po Scudetto po raz ostatni sięgnął Milan trenera Capello z Baresim w składzie. Bianconeri ostatecznie finiszowali na drugiej pozycji, z ośmioma punktami straty do mistrza i sześcioma przewagi nad trzecim Lazio. Inter zajął dopiero siódme miejsce, a Cagliari Trapattoniego skończyło na dziesiątej pozycji. Dzięki Scudettu z sezonu poprzedniego, Bianconeri wzięli udział w fazie grupowej Ligi Mistrzów, w której ograli Borussię Dortmund, Steaua Bukareszt i Glasgow Rangers. Włosi w ćwierćfinale trafili na Real Madryt, w pierwszym meczu w Hiszpanii przegrywając 0-1, ale w Turynie wygrali 2-0 i awansowali do półfinału. Tam doszło do konfrontacji z francuskim Nantes – dzięki zwycięstwu u siebie 2-0 i porażce na wyjeździe 2-3, Bianconeri awansowali do wielkiego finału, ponad dekadę po wcześniejszym sukcesie na Heysel. Rywalem Włochów miał być holenderski Ajax Amsterdam, który na swojej drodze wyeliminował Borussię i Panathinaikos. Mecz odbył się na rzymskim Olimpico, a Stara Dama już w 12 minucie objęła prowadzenie za sprawą trafienia Ravanellego. Jeszcze przed przerwą wyrównał jednak Litmanen i remis 1-1 utrzymywał się do końca regulaminowego czasu. Żadna bramka nie padła również w dogrywce, więc o zdobywcy Pucharu Europy miał zadecydować konkurs rzutów karnych. Jako pierwszy na jedenastym metrze ustawił się Edgar Davids, jednak jego prosty strzał w sam środek bramki pewnie obronił Angelo Peruzzi. Kolejny uderzać miał Ciro Ferrara – choć broniący Edvin Van der Sar wyczuł zamiary włoskiego obrońcy, to dzięki mocnemu uderzeniu piłka znalazła się w siatce nad interweniującym Holendrem. Do wykonywania jedenastki ustawił się Jari Litmanen, który zmylił bramkarza Juve i strzałem przy słupku trafił do bramki, ale już chwilę później podobnie uczynił Gianluca Pessotto. W kolejnej parze zarówno Scholten, jak i Padovano nie dali szans bramkarzom rywali, pewnie egzekwując swoje jedenastki. Następny do uderzania rzutu karnego ustawił się Sonny Silooy, jednak jego strzał pewnie obronił Peruzzi, Włosi stanęli przed olbrzymią szansą, a jako następny strzelać miał Vladimir Jugovic. Serb uderzył mocno tuż przy słupku, a holenderski bramkarz nie sięgnął piłki. Zwycięstwo Juventusu 4-2 po karnych stało się faktem – Bianconeri świętowali swój drugi Puchar Europy, tym razem zdobyty w rozgrywkach Ligi Mistrzów. Najlepszym strzelcem rozgrywek okazał się Litmanen z Ajaxu (9 trafień), o trzy mniej zapisali na swoje konta Alex Del Piero, Raul z Realu i Krzystof Warzycha z Panathinaikosu, wysoko był również Fabrizio Ravanelli (pięć bramek). Piłkarze Juventusu nie koncentrowali uwagi na Coppa Italia, w którym po wyeliminowaiu Avellino (4-1), odpadli w 1/8 po porażce 0-1 z Atalantą, która zaszła aż do finału (tam uległa Fiorentinie).

Zwycięstwo w Lidze Mistrzów było wielkim ukoronowaniem sezonu 1995/96, jednak zaraz po pokonaniu Ajaxu trzeba było się już koncentrować nad letnim mercato przed kolejnymi rozgrywkami w sezonie 1996/97. Ze względu na wprowadzenie reguły Bosmana, zniknęły jakiekolwiek restrykcje, jeśli chodzi o ilość zawodników z Unii Europejskiej w składach włoskich zespołów. I tak Ravenelli i Vialli polecieli do Anglii, a Juventus ściągnął Zinedine Zidane z Bordeaux, Paolo Montero z Atalanty oraz młodych Christiana Vieriego i Nicola Amoruso. Inter zatrudnił Roya Hodgsona, a także Djorkaeffa, Zamorano i Wintera z Lazio. Do ekipy Milanu dokoptowano Davidsa i Reizigera, Parma Ancelottiego postawiła na Thurama, Chiesę i Crespo, a Lazio Zemana na Pavla Nedveda. Bianconeri dzięki zwycięstwom w pierwszych czterech kolejkach awansowali na fotel lidera Serie A, jednak po porażce z Vicenzą, wyprzedził ich Inter, ale już w szóstej kolejce Stara Dama ograła Nerazzurrich 2-0, wracając na pierwszą lokatę. Pod koniec listopada podopieczni Lippiego polecieli do Tokio, gdzie mieli się zmierzyć z River Plate w Pucharze Interkontynentalnym. Włosi awansowali tam jako zwycięzca ostatniej edycji Ligi Mistrzów, a Argentyńczycy pokonali w finale Coppa Libertadores America de Cali. Przez długi okres utrzymywał się wynik bezbramkowy, ale na dziewięć minut przed końcem regulaminowego czasu gry po rzucie rożnym piłkę przyjął Alex Del Piero i z ostrego kąta trafił do siatki, gwarantując Bianconerim drugi w historii sukces w tym pucharze. Alexa wybrano później najlepszym zawodnikiem spotkania, a w nagrodę otrzymał nowiutką Toyotę. Na półmetku rozgrywek w Serie A Juventus miał cztery punkty przewagi nad Sampdorią, pięć nad Interem i po sześć nad Vicenzą i Parmą. Fatalnie radził sobie Milan, który po porażce z Piacenzą (2-3), zwolnił trenera Tabareza, ale powrót Arrigo Sacchiego na niewiele się zdał. Druga połowa sezonu Serie A była wyjątkowo emocjonująca – Stara Dama pozwoliła się zbliżyć Parmie na dwa punkty różnicy, ale 6 lipca odniosła historyczne zwycięstwo nad Milanem (6-1), ponownie uciekając rywalom. Po remisie Bianconerich z Udinese, Gialloblu mieli okazję dogonić Juve, jednak ekipa ze Stadio Friuli nie dała szans również im, zachowując status quo w układzie tabeli. 18 maja doszło do bezpośredniej konfrontacji między zespołami – Parma wyszła na prowadzenie, ale arbiter Collina za faul na Vierim podytkował rzut karny, po którym goście z Turynu wyrównali. Niecały tydzień później, 23 maja dzięki remisowi z Atalantą Juventus mógł świętować 24-te Scudetto, rywale z Tardini ostatecznie stracili dwa, a trzeci Inter sześć punktów. W rozgrywkach Ligi Mistrzów Bianconeri ponownie świetnie sobie radzili – najpierw wygrali grupę C wyprzedzając Manchester United, Fenerbahce i Rapid Wiedeń, a w fazie pucharowej nie dali szans Rosenborgowi (1-1 i 2-0) i Ajaxowi (2-1 i 4-1). W finale na Włochów czekała dobrze znana Borussia Dortmund, która tym razem nie dała się ograć. W finale rozegranym na Stadionie Olimpijskim w Monachium Niemcy wyszli na dwubramkowe prowadzenie za sprawą trafień Riedle. W 66 minucie bajecznym strzałem piętą Del Piero zdobył kontaktową bramkę, ale już cztery minuty później Peruzziego pokonał Ricken, nie dając szans Juve na odrobienie strat. Bardzo wysoko w klasyfikacji strzelców był duet Amoruso – Del Piero, obaj strzelili po cztery bramki, o jedną mniej niż najlepszy Milinko Pantic z Atletico. Puchar Włoch Bianconeri znowu zlekceważyli, eliminując co prawda Fidelis Andria (2-0) i Nocerinę (0-0 i 2-1), ale ćwierćfinale górą był Inter (0-3 i 1-1). Stara Dama jako mistrz kraju wystąpiła również w Superpucharze Włoch, w którym nie dała najmniejszych szans triumfatorowi Coppa Italia, Vicenzy, wygrywając 3-0 dzięki trafieniom Inzaghiego (2) i Conte.

Zwycięska kadra z sezonu 1996/97, która wywalczyła 24 Scudetto. Górny rząd od lewej: Amoruso, Ferrara, Torricelli, Iuliano, Vieri, Boksic, Zidane, Tacchinardi, Porrini; środkowy rząd: Giunta, Ametrano, Pessotto, Ventrone, Pezzotti, trener Lippi, Bordon, Esposito, Jugovic, Padovano, Giordano; dolny rząd: Di Livio, Deschamps, Rampulla, Peruzzi, Falconi, Conte, Del Piero, Lombardo

Przez długi okres utrzymywał się wynik bezbramkowy, ale na dziewięć minut przed końcem regulaminowego czasu gry po rzucie rożnym piłkę przyjął Alex Del Piero i z ostrego kąta trafił do siatki, gwarantując Bianconerim drugi w historii sukces w tym pucharze. Alexa wybrano później najlepszym zawodnikiem spotkania, a w nagrodę otrzymał nowiutką Toyotę.

Prezydent Moratti nie poddawał się i przed rozpoczęciem sezonu 1997/98 ponownie wydał astronomiczne kwoty na wzmocnienia Interu, w tym ponad 50 miliardów lirów na Brazylijczyka Ronaldo, oprócz tego klub objął nowy trener, Luigi Simoni, który otrzymał do swojej dyspozycji Diego Simeone, Taribo Westa, Alvaro Recobę czy Ze Eliasa. Bianconeri natomiast dokonali jednego solidnego wzmocnienia, pozyskując z Atalanty króla strzelców poprzedniego sezonu Filippo Inzaghiego. Po trzech kolejkach na fotel lidera wspiął się Inter, który przewodził lidze do 16 rundy. Wtedy Nerazzurri przegrali z beniaminkiem Bari 1-2, a Juventus dzięki zwycięstwu nad Bologną 3-1 awansował na pierwszą pozycję. W międzyczasie, 1 listopada, Juventus świętował stulecie klubu, założonego w 1897 roku. Na początku rundy rewanżowej na dwa punkty do Bianconerich zbliżyło się Lazio Svena-Gorana Erikssona, które 5 kwietnia przegrało 0-1 z podopiecznymi Marcello Lippiego, którzy ponownie zmierzali po tytuł mistrzowski. 26 kwietnia turyńczycy wygrali jedną bramką nad Interem, a dwa tygodnie później, 10 maja po zwycięstwie 3-2 nad Bologną obronili tytuł mistrzowski, zdobywając Scudetto po raz 25-ty. W mediach pojawiły się jednak oskarżenia o faworyzowanie Bianconerich przez sędziów – dziennikarze wskazywali na nieuznaną przez arbitrów bramkę zdobytą przez Empoli, gdy piłka przekroczyła linię bramkową, a także za niepodyktowanie rzutu karnego w meczu z Lazio, gdy piłką w polu karnym zagrał Mark Iuliano. Największe kontrowersje wywołało starcie włoskiego obrońcy z Ronaldo w spotkaniu z Interem, gdy arbiter nie przerwał gry, choć Nerazzurrim należał się rzut karny i choć grożono, że dyskusja na ten temat trafi nawet do parlamentu, to ostatecznie do niczego takiego nie doszło. Mistrzowie kraju nie zamierzali milczeć w ogniu krytyki, wytykając, że podobne błędy popełniano również na korzyść Interu, gdy West faulował w szesnastce Inzaghiego, gdy nie uznano trafienia SuperPippo, bo niesłusznie podniesiono chorągiewkę wskazując na pozycję spaloną, lub gdy w podobnych okolicznościach bramkę Djorkaeffa uznano. Wielki sukces w kraju odniosło Udinese dowodzone przez Alberto Zaccheroniego, które zakończyło ligę na trzecim miejscu za Juve i Interem, awansując do kolejnej edycji Pucharu UEFA. Stara Dama nie miała już tak łatwej przeprawy w fazie grupowej Ligi Mistrzów, gdzie zajęła drugie miejsce za Manchesterem United (cztery zwycięstwa i dwie porażki: z MU i Feyenoordem), ale przed Holendrami i FC Kosice. W fazie pucharowej Włosi wyeliminowali Dynamo Kijów (1-1 i 4-1), następnie Monaco (4-1 i 2-3), a w finale doszło do konfrontacji z Realem Madryt, który na swojej drodze pokonał kolejno Bayer Leverkusen i Borussię Dortmund. W finale rozegranym na Amsterdam ArenA bezbramkowy remis utrzymywał się do 67 minuty, jednak wtedy Peruzziego pokonał Predrag Mijatovic, piłkarze Lippiego mimo wprowadzenia Conte i Fonseki nie byli w stanie wyrównać i w ten sposób Bianconeri przegrali drugi finał LM z rzędu. Puchar Włoch rozpocząl się od zwycięstwa Juve nad Brescello (1-1 i 4-1), następne odpadło Lecce (2-0 i 1-0) oraz Fiorentina (2-2 we Florencji i 0-0 w Turynie), jednak w półfinale lepsze o bramkę okazało się Lazio (0-1 i 2-2), późniejszy triumfator. Tradycyjnie po sezonie doszło do konfrontacji mistrza kraju Juve ze zdobywcą Coppa Italia Lazio. Spotkanie rozegrano na Delle Alpi, do bramki Juve trafiali Nedved i Conceicao, a odpowiedział jedynie Del Piero.

Zwycięska kadra z sezonu 1997/98, która wywalczyła 25 Scudetto, drugie z rzędu. Górny rząd od lewej: Amoruso, Ferrara, Torricelli, Iuliano, Zamboni, Zidane, Tacchinardi, Inzaghi, Fonseca; rząd środkowy: Giunta, Ametrano, Pessotto, Ventrone, Pezzotti, trener Lippi, Bordon, Padovano, Pecchia, Giordano; dolny rząd: Caudana, Montero, Di Livio, Conte, Rampulla, Peruzzi, De Sanctis, Deschamps, Del Piero, Birindelli, Esposito

W mediach pojawiły się jednak oskarżenia o faworyzowanie Bianconerich przez sędziów – dziennikarze wskazywali na nieuznaną przez arbitrów bramkę zdobytą przez Empoli, gdy piłka przekroczyła linię bramkową, a także za niepodyktowanie rzutu karnego w meczu z Lazio, gdy piłką w polu karnym zagrał Mark Iuliano. Największe kontrowersje wywołało starcie włoskiego obrońcy z Ronaldo w spotkaniu z Interem, gdy arbiter nie przerwał gry, choć Nerazzurrim należał się rzut karny i choć grożono, że dyskusja na ten temat trafi nawet do parlamentu, to ostatecznie do niczego takiego nie doszło. Mistrzowie kraju nie zamierzali milczeć w ogniu krytyki, wytykając, że podobne błędy popełniano również na korzyść Interu, gdy West faulował w szesnastce Inzaghiego, gdy nie uznano trafienia SuperPippo, bo niesłusznie podniesiono chorągiewkę wskazując na pozycję spaloną, lub gdy w podobnych okolicznościach bramkę Djorkaeffa uznano.

Po Mistrzostwach Świata we Francji, które padły łupem gospodarzy, wydawało się, że faworytem do Scudetta sezonu 1998/99 ponownie jest Juventus, w którym pierwsze skrzypce w pomocy grał Zinedine Zidane. Inter, który rok wcześniej przegrał batalię o mistrzostwo, ponownie dokonał niesamowitych wzmocnień, pozyskując Roberto Baggio z Bologni, Andreę Pirlo z Brescii i Nicola Ventolę z Bari. Bianconeri nie dokonali natomiast żadnych poważnych wzmocnień, a po początkowej dominacji Fiorentiny, w siódmej kolejce to właśnie turyńczycy awansowali na fotel lidera. Ten stan nie trwał jednak długo – już w następnej kolejce w spotkaniu z Udinese fatalnej kontuzji nabawił się Alex Del Piero, Juve tylko zremisowało 2-2, tracąc ponownie pierwszą lokatę na rzecz Violi. Podopieczni trenera Lippiego starali się otrząsnąć po tej stracie, jednak zaczęli grać w kratkę, a po porażce 7 lutego z Parmą 2-4, Luciano Moggi zwolnił trenera, zastępując go Carlo Ancelottim, dotychczasowym szkoleniowcem Parmy. Bianconeri nie osiągnęli już w lidze zbyt wiele, ostatecznie zajmując siódme miejsce w lidze, ale mimo to mając 8-punktową przewagę nad kolejnym Interem. Fiorentina liderowała stawce do 20-tej kolejki, następnie punktami zrównało się z nią Lazio, które dwa mecze później wyprzedziło rywali i zajmowało pierwszą lokatę praktycznie do samego końca. W 33 kolejce Biancocelesti jedynie zremisowali z Violą 1-1, a dzięki zwycięstwu Milanu nad Empoli 4-0, to Rossoneri wyprzedzili stołeczny zespół. 23 maja Lazio wygrało co prawda z Parmą 3-2, ale Milan dzięki zwycięstwu 2-1 nad Perugią sięgnął po 16-te Scudetto. Trzecia w tabeli finiszowała Fiorentina, kolejne były ekipy Parmy, Romy i Udinese. W Lidze Mistrzów Bianconeri mieli spore problemy w grupie B, w której pięciokrotnie remisowali i tylko raz wygrali, jednak mimo to zajęli pierwsze miejsce wyprzedzając Galatasaray, Rosebrog i Athletic Bilbao. W fazie pucharowej Włochom udało się wyeliminować Olympiakos (2-1 i 1-1), jednak w półfinale nie dali rady Manchesterowi United, rozgrywając mimo to dwa świetne spotkania – w pierwszym w Anglii padł remis 1-1, a w rewanżu turyńczycy szybko objęli dwubramkowe prowadzenie, ale za sprawą trafień Keane, Yorke i Cole, to Czerwone Diabły awansowały do finału, w którym w dramatycznych okolicznościach pokonały Bayern Monachium. W Coppa Italia Stara Dama zaszła do ćwierćfinałow, eliminując najpierw Ravennę (2-0 i 4-0), następnie Venezię (1-1 i 2-2 po dogrywce), ale w kolejnej fazie lepsza okazała się Bologna (1-2 i 1-0). W ten sposób Juve po raz pierwszy od czterech lat nie zdobył żadnego trofeum, a z pracą w Turynie pożegnał się Marcello Lippi, którego z miejsca zatrudnił Inter Mediolan.

Lippi w Interze, Ancelotti w Juve

Juventus po fatalnym sezonie ligowym 1998/99, do kolejnych rozgrywek sezonu 1999/2000 przygotowywał się wzmocniony Gianluką Zambrottą i Edvinem Van der Sarem. Ponownie bank rozbił Massimo Moratti, pozyskując na Meazzę za 90 miliardów lirów Christiana Vieriego, Milan zatrudnił natomiast Shevchenko, a trener Capello objął Romę. W międzyczasie Bianconeri po raz pierwszy w historii aby zagrać w rozgrywkach europejskich, musieli wystąpić w Pucharze Intertoto. Na przełomie lipca i sierpnia najpierw zmierzyli się z rumuńskim Ceahlaul Piatra Neamt (1-1 na wyjeździe i 0-0 w Turynie), następnie z rosyjskim Rostovem (4-0 i 5-1), by w finale pokonać francuskie Rennes (2-0 i 2-2). W ten sposób Bianconeri razem z innymi finalistami: Montpellier i West Hamem, wygrali tę edycję Intertoto, co pozwalało na występ w Pucharze UEFA. W Serie A świetny start zaliczył Inter Lippiego, ale już po piątej kolejce wyprzedziły go ekipy Lazio i Juventusu. Oba zespoły szły łeb w łeb, a w bezpośredniej konfrontacji na rzymskim Olimpico padł bezbramkowy remis. Na półmetku rozgrywek minimalnie lepsi byli Bianconeri, którzy 16 stycznia wyprzedzili Biancocelestich. Niespodziewanie Milan ograł Lazio 2-1 i zbliżył się na cztery punkty do Juve, jednak Rossonerich kilka kolejek później ograł Inter, przekreślając szansę rywali zza miedzy na walkę o Scudetto. 19 marca po porażce Lazio z Veroną, strata stołecznego zespołu do Juventusu wynosiła już dziewięć punktów. Niestety, Stara Dama w kolejnych meczach straciła punkty – najpierw za sprawą trafienia Shevchenko, lepszy okazał się Milan, a potem w bezpośrednim starciu dzięki bramce Diego Simeone strata zmalała do trzech oczek. Rzymianie zremisowali następnie z Fiorentiną, dzięki czemu Juve powiększyło przewagę do pięciu punktów. Niestety, ze względu na zmęczenie sezonem i niepotrzebny udział w Pucharze Intertoto, Bianconeri w kluczowych meczach zawiedli, przegrywając z Veroną, przez co strata Lazio została ponownie zredukowana, tym razem do dwóch oczek. W przedostatniej kolejce obie ekipy wygrały, jednak w meczu Juventusu nie obyło się bez kontrowersji. Bianconeri wygrywali 1-0 w meczu z Parmą, ale w ostatniej minucie prawidłowo bramkę zdobył Fabio Cannavaro, jednak nie uznał jej arbiter Massimo De Santis. Z tego powodu tifosi Lazio zaczęli protestować oskarżając Triadę złożoną z Moggiego, Giraudo i Bettegi o wpływanie na decyzje sędziów. Ostatnia kolejka Serie A miała wyjątkowo dramatyczny przebieg. Lazio pewnie wygrało z Regginą 3-0 i czekało na potknięcie rywali z Turynu. Bianconeri mieli się zmierzyć z Perugią, ale ze względu na silne opady deszczu, sędzia Pierluigi Collina przerwał to spotkanie. Mimo wielu kontrowersji arbiter, który po zakończeniu kariery przyznał, że od dziecka kibicował Biancocelestim, wznowił grę o 17:11, dwie godziny po pierwszym gwizdku, a w tych okolicznościach kapitan Perugii Alessandro Calori jako jedyny trafił do siatki, ekipa Grifonich nieoczekiwanie wygrała 1-0, odbierając Juventusowi 26-te Scudetto. W ten sposób świętować po raz drugi w historii mogli piłkarze Erikssona, w tym m.in. Nesta, Mihajlovic, Simeone, Veron, Nedved, Simone Inzaghi czy Marcelo Salas. Stara Dama nie może zaliczyć występu w Pucharze UEFA do udanych – po awansie z Pucharu Intertoto w pierwszym dwumeczu Włosi nie dali szans cypryjskiej AC Omonia (5-2 i 5-0), następnie wyeliminowali Levskiego Sofia (3-1 i 1-1) oraz Olympiakos (3-1 i 1-2), ale w 1/8 nie sprostali Celcie Vigo (1-0 i 0-4). W Pucharze Włoch ponownie zmieniono formułę rozgrywek, powracając do fazy grupowej na początku, Juventus swój udział rozpoczął od 1/8, w której wyeliminował Napoli (3-1 i 1-0), ale w ćwierćfinale znów lepsze okazało się Lazio (3-2 i 1-2), które w finale ograło Inter i sięgnęło po Coppa Italię.

Graficzne podsumowanie dekady 90-00